공동창업자에게 물어봐야 할 질문 30가지

앞선 글에서 동업 전 확인할 7가지를 정리했습니다. 이 글은 그 나머지 절반, 즉 실제로 물어볼 질문입니다. 같은 7개 영역으로 묶은 30가지 질문과, 각 질문이 왜 여기 들어왔는지에 대한 설명입니다.

면접을 보는 게 아닙니다. 일이 힘들어졌을 때 두 사람이 어떻게 행동할지를 — 아직 답을 아는 값이 쌀 때 — 미리 알아보려는 것입니다. 아래 질문들은 이 관계가 잘되기를 바라는 사람이 평범한 대화 중에 소리 내어 물을 수 있게 썼습니다.

이 목록을 쓰는 법

30개를 한자리에서 다 묻지 마세요. 연달아 30개를 물으면 그건 심문이고, 심문 앞에서 사람은 진실을 말하는 대신 연기를 합니다. 서로를 알아가는 자연스러운 단계에 나눠 배치하세요.

일하는 방식과 속도

1. 최근 2주 동안 어떻게 일했는지 말해줄래요? 실제 하루가 어땠나요?사람은 자기가 되고 싶은 모습을 말합니다. 달력은 실제 모습을 말하고요. 구체적인 쪽을 먼저 물으세요.
2. 70%에서 내보내고 고치는 편인가요, 제대로 될 때까지 붙잡는 편인가요?매일의 마찰을 만드는 가장 흔한 원인입니다. 어느 쪽도 그 자체로 틀리지 않아요. 안 맞는 게 문제입니다.
3. 막혔을 때 얼마나 지나서 도움을 요청하나요?문제가 작을 때 일찍 올라오는지, 비싸진 뒤에 늦게 올라오는지를 예측하게 해줍니다.
4. 진짜로 본인 시간인 건 언제고, 건드리면 안 되는 시간은 언제인가요?시간대가 안 맞는다는 사실은 거의 항상 최악의 순간에 발견됩니다. 필요해지기 전에 경계를 찾아두세요.
5. 최근에 내놓고 부끄러웠던 결과물이 뭔가요?두 가지를 동시에 봅니다. 불완전함을 견디는 정도, 그리고 자기 작업에 대해 솔직할 의향.

의사결정과 교착

6. 의견이 갈리는데 둘 다 확신이 강할 때, 누가 결정하나요?이 목록에서 가장 중요한 질문입니다. 정리되지 않은 결정권이 대부분의 동업자 갈등이 실제로 시작되는 지점입니다.
7. 어떤 결정은 온전히 본인이 갖고 싶나요?담당 영역이 명확하면 애초에 교착을 풀 일 자체가 대부분 사라집니다.
8. 잘못 내린 결정 하나를 얘기해 줄래요? 그다음에 뭘 했나요?실수보다 회복 패턴이 더 많은 걸 알려줍니다. 얼마나 미안해했는지가 아니라 무엇을 바꿨는지를 보세요.
9. 합의를 원하나요, 속도를 원하나요, 데이터를 원하나요?각각 다른 회사입니다. 서로 어떤 회사를 상상하고 있는지 지금 아는 편이 낫습니다.

커뮤니케이션

10. 나쁜 소식은 어떻게 전달받는 게 편한가요?누구에게나 선호가 있지만 거의 아무도 질문받지 않습니다. 이걸 맞춰두면 이후 몇 년의 대화가 쉬워집니다.
11. 뭔가 거슬릴 때, 얼마나 지나서 말하는 편인가요?"바로"와 "못 견딜 때까지" 사이의 간격이 마찰과 폭발의 차이입니다.
12. 제가 매일 뭘 하는지 어느 정도까지 알고 싶으세요?감시당한다는 느낌과 방치됐다는 느낌, 전형적인 두 실패를 모두 막아줍니다.
13. '소통이 너무 많다'는 건 어떤 상태인가요?상한선을 물으면 "얼마나 자주 싱크할까요?"로는 닿지 않는 기대치가 드러납니다.

갈등

14. 겪었던 최악의 업무 갈등을 얘기해 줄래요? 그중 본인 몫은 뭐였나요?두 번째 문장이 진짜 질문입니다. 자기 몫이 전혀 없는 이야기는 그 자체로 답입니다.
15. 크게 부딪혔을 때, 밀어붙이는 편인가요 먼저 거리를 두는 편인가요?같은 다툼에서 한 명은 거리를 원하고 한 명은 해결을 원하면, 그것이 곧 두 번째 다툼이 됩니다.
16. 본인이 어떤 일에서 정말 풀렸다는 걸 어떻게 아나요?관계를 복구하는 사람과, 조용해지면서 마음속으로 점수를 매기는 사람을 구분해 줍니다.
17. 전에 일하는 관계를 끝낸 적이 있나요? 어떻게 됐나요?지난 파트너를 말하는 방식이, 언젠가 당신을 말하게 될 방식의 예고편입니다.

가치관과 장기 비전

18. 5년 뒤 성공은 어떤 모습인가요 — 회사에게도, 본인에게도?둘 다 물으세요. 회사 쪽 답은 대개 준비돼 있지만, 개인 쪽은 소리 내어 말해본 적이 없는 경우가 많습니다.
19. 3년 차에 인생이 바뀔 만한 금액이 들어오면 매각하시겠어요?구체적인 숫자는 추상적인 의견 차이를 즉시 눈에 보이게 만듭니다.
20. 어떤 일이 생기면 이걸 그만두시겠어요?누구에게나 한계선이 있습니다. 없는 척하는 것보다 어디쯤인지 아는 게 훨씬 쓸모 있습니다.
21. 이기기 위해서라도 넘지 않을 선은 뭔가요?언젠가 지름길을 마주하게 됩니다. 둘 다 그걸 거절할지 지금 아는 편이 낫습니다.
22. 큰 결정을 할 때 누구 의견이 중요하세요?방 안에는 대개 제3자가 있습니다. 배우자, 예전 상사, 투자자. 일찍 만나두세요.

역할, 지분, 돈

23. 어떤 지분 분배가 공정하다고 느끼세요? 이유는요?숫자보다 근거가 중요합니다. 근거 없는 숫자는 상황이 바뀌는 순간 버티지 못합니다.
24. 베스팅과 클리프를 두는 것에 괜찮으세요?여기서 망설인다면 이유를 이해할 가치가 있습니다. 베스팅은 남는 사람을 지켜주고, 그게 상대일 수도 있습니다.
25. 1년 안에 둘 중 하나가 떠나면 지분은 어떻게 되나요?아무도 상상하고 싶지 않은 시나리오가, 바로 그 합의서가 존재하는 이유입니다.
26. 시간 외에 무엇을 넣으시나요 — 돈, 네트워크, IP?말하지 않은 기여는 나중에 서운함이 됩니다. 아직 너그러운 제안일 때 소리 내어 말해두세요.
27. 수입 없이 얼마나 버틸 수 있나요?남은 자금이 다르면 팀은 조용히 갈라집니다. 아무도 그 이유를 입에 올리기 훨씬 전에요.

헌신도와 리스크

28. 이건 풀타임인가요? 아니라면 언제 풀타임이 되나요?"곧"은 날짜가 아닙니다. 조건과 시점을 물으세요.
29. 지금 다른 데 약속해 둔 게 있나요?다른 프로젝트나 자문, 계약이 있는 건 괜찮습니다. 4개월 차에 알게 되는 게 문제죠.
30. 어떤 일이 생기면 그만두시겠어요?20번을 반대쪽에서 닫는 질문이고, 사람들이 가장 솔직하게 답하는 질문이기도 합니다.

답을 읽는 법

이 목록에 정답은 없습니다. 대부분이 여기서 잘못 접근합니다. 지원자를 채점하는 게 아니에요. 보려는 건 두 가지입니다. 상대의 패턴과 내 패턴이 부딪혔을 때 살아남을 수 있는지, 그리고 상대가 자기 자신을 정확하게 설명할 수 있는지.

두 번째가 들리는 것보다 훨씬 중요합니다. "저는 답답할 때 조용해지고, 푸는 데 하루 걸려요"라고 말하는 사람은 대비할 수 있는 정보를 준 겁니다. "저는 같이 일하기 편한 사람이에요"라고 말하는 사람은 아무것도 주지 않았습니다. 거짓말이라서가 아니라, 들여다본 적이 없어서요.

그리고 같은 말에도 정직한 해석이 두 가지일 수 있다는 걸 기억하세요. "방향이 맞기 전엔 준비된 게 아니다"라는 말은, 팀이 잘못된 걸 빠르게 만드는 걸 막으려는 사람의 말일 수도 있고, 결정을 회피하는 사람의 말일 수도 있습니다. 단어는 똑같습니다. 그 아래 패턴은 다르고, 어느 쪽인지는 시간이나 트라이얼 협업만이 알려줍니다.

물어보면 안 되는 것

동업 대화는 채용 면접이 아니지만, 지켜야 할 선은 비슷하고 지킬 가치가 있습니다. 나이, 결혼 및 가족 상황, 출산 계획, 건강과 장애, 종교, 출신, 성적 지향은 피하세요. 어느 것도 그 사람이 어떻게 일하는지를 예측해 주지 않습니다. 많은 나라에서 채용 맥락에서는 이런 질문이 법으로 금지돼 있고, 공동창업 대화가 그 맥락에서 안심할 만큼 멀리 떨어져 있지도 않습니다.

정말 알고 싶은 게 시간을 낼 수 있는지라면 시간을 물으세요. 자금 여력이 궁금하면 자금 여력을 물으세요. 정당한 질문에는 거의 항상 직접적인 형태가 있고, 직접적인 형태가 어차피 더 나은 답을 줍니다.

ORVIT은 여기서 쓰입니다

질문은 무엇을 귀담아들어야 할지 어느 정도 알고 있을 때 가장 잘 작동합니다. ORVIT은 이걸 연애가 아니라 협업의 관점에서 다룹니다. ORVIT 파운더 타입은 내가 어떻게 소통하고, 결정하고, 이끌고, 실행하는지를 보여주고, 시너지 분석은 잠재적 공동창업자와 커뮤니케이션·실행·리더십·성장·갈등 다섯 영역에서 어떻게 함께 일하게 될지 살펴봅니다. 함께할지 말지를 알려주지는 않습니다. 다만 이 30개 중 무엇을 먼저 물어야 할지를 알려줍니다. 자세한 내용은 자주 묻는 질문에서 볼 수 있어요.

자주 나오는 질문

실제로 몇 개나 물어야 하나요?

30개를 한 번에 묻지 마세요. 위의 3단계를 쓰세요. 첫 대화에서 몇 개, 트라이얼 협업 중에 일하는 방식과 의사결정 질문, 그리고 무언가에 서명하기 전에 돈과 헌신도 질문.

친구한테 이런 걸 묻는 게 이상하지 않나요?

안 묻는 게 더 이상합니다. 친분은 서로 함께 있는 게 즐겁다는 사실을 알려줄 뿐, 마감 압박이나 자금 스트레스, 의견 충돌 앞에서 각자 어떻게 행동하는지는 거의 알려주지 않습니다. 친구와 창업하면 틀렸을 때의 비용이 더 커지고, 그건 덜 묻는 게 아니라 더 조심스럽게 물어야 할 이유입니다.

답을 거부하면 어떡하죠?

거부도 정보지만 그 자체로 위험 신호는 아닙니다. 어떤 질문은 정말로 사적이고, 초반에는 거절하는 게 합리적일 수 있어요. 중요한 건 그걸 분명하게 말하는지, 아니면 회피하는지입니다. "좀 더 진행된 뒤에 이야기하고 싶어요"는 괜찮은 답입니다. 세 번 화제를 돌리는 건 패턴이고요.

같이 일하기 전인가요, 후인가요?

둘 다입니다. 가치관과 헌신도 질문은 진짜 시간을 쓰기 전에 물으세요. 잘 바뀌지 않는 것들이니까요. 일하는 방식 질문은 짧은 트라이얼 협업 중에 물으세요. 자기 속도에 대해 말하는 것과 실제로 하는 것은 다를 수 있고, 트라이얼이 그 차이를 보여줍니다.

요약

• 한자리가 아니라 3단계로 나눠서 묻기
• 일하는 방식과 가치관을 먼저 — 계속할지를 결정해 줍니다
• 의사결정·커뮤니케이션·갈등은 트라이얼 협업 중에
• 돈과 헌신도는 무엇에든 서명하기 전에
• 정답이 아니라 정확한 자기 설명을 찾을 것
• 답과 행동을 비교할 것
• 질문은 일에 관한 것으로, 직접적인 형태로

이 중 어떤 것도 좋은 파트너십을 보장하지는 않습니다. 다만 보통 8개월 차에 드러나는 것들이 2주 차에 드러나게 됩니다. 아직 결별이 아니라 대화일 때요.